Il monumento più rappresentativo di Certaldo è il Palazzo Pretorio o del Vicario, edificato nel XII sec. e residenza dei Conti Alberti, poi ampliato e modificato per accogliere le funzioni del Vicariato (come la sala delle udienze, le prigioni, l'archivio, la cappella, oltre agli alloggi). Sulla facciata e all’interno si ammirano gli stemmi in marmo, dipinti e in terracotta invetriata di scuola robbiana. Nel palazzo e nella attigua, oggi sconsacrata, chiesa dei SS. Tommaso e Prospero (la più antica, del primo XIII sec.) si ammirano affreschi e sinopie del XV e XVI sec., tra i quali, nella "camera dei forestieri", una Madonna col Bambino in trono di Pier Francesco Fiorentino e, nella chiesa, il Tabernacolo dei Giustiziati di Benozzo Gozzoli e Giusto D'Andrea.